第11号
平成11(1999)年11月30日発行

【主な内容】小田高創立百周年記念事業・式典・百年史の発行など、盛り沢山な計画／百周年記念の募金はじまる／平成11年度総会は“樫の葉コンサート”で／座談会「『陸上競技部』伝統のもとに」／部OB会、同期会、職域・地域会の動き／"We love ODAKO"母校の現況報告

第12号
平成12(2000)年11月30日発行

【主な内容】小田高創立百周年記念事業、進ちょく状況／ありがとうございました　百周年記念募金／新校統合問題に答える・須山英治校長、高瀬孝夫同窓会長／平成12年度総会は卒業生落語家、柳家三三さん公演／部OB会、同期会、職域・地域会の動き／"We love ODAKO"小田高新聞部の編集ページ

第13号
平成13(2001)年9月10日発行

【主な内容】創立100周年記念式典・記念祝賀会のご案内／創立100周年記念事業／同窓会総会、功労者表賞／講演『けなげ−明治の女』荻野アンナ（作家）／活躍する卒業生たち／部OB会、同期会、職域・地域会の動き／"We love ODAKO"小田高新聞部の編集ページ

第13号プラス
創立百周年記念式典・記念事業特集
平成14(2002)年3月31日発行

【主な内容】小田原アリーナで記念式典開催／記念講演『百年を礎として』山田太一氏（高5回）／記念式典・祝賀会ご出席のみなさん／百周年記念事業、記念イベント紹介

第14号
平成15(2003)年4月10日発行

【主な内容】平成16年統合新校の授業はこうなる／新校の校名、今秋には決定／平成14年度総会・会計報告・役員改選など／創立百周年記念事業のすべて／部OB会の動き・部活のつながりは脈々と…／職域・地域会、同期会の動き／"We love ODAKO"母校の現況

第15号
平成16(2004)年4月10日発行

【主な内容】統合校の名称は『神奈川県立小田原高等学校』／こんごの同窓会の在り方、特別検討へ／平成15年総会・会計報告・事業計画など／統合校の校舎建設促進の決議／小田原城内高、建学100年を祝う／地域・職域同窓会、同期会などの動き／ＯＢが支援、『先輩助っ人バンク』活動開始