平成25(2013)年12月発行【主な内容】ホームカミングデー／第8回青春かながわ校歌祭／新弓道場「樫誠館」／第4回「自然環境フォーラム」／小田中の関東大震災／地域職域同窓会、同期会、部OB会等の活動報告、会員通信とお悔やみのお知らせ／中学からの入学状、主な大学等への進学状況／母校の現況など

平成24(2012)年12月発行【主な内容】ホームカミングデー／八幡山コンサート〜高23還暦記念〜／八幡山講座 ひとあじ違う写真の撮り方 内野克美（高19）／閑院宮家と小田原中学／香川校長が作られた女子用徽章／創立百周年記念史／第3回「自然環境フォーラム」／第7回青春かながわ校歌祭／日本外交に携わって 国際交流基金理事長 安藤裕康（高15）／「樫葉館」落成／地域職域同窓会、同期会、部OB会等の活動報告、会員通信とお悔やみのお知らせ／中学からの入学状、主な大学等への進学状況／母校の現況など

平成23(2011)年12月10日発行【主な内容】ホームカミングデー、平成23年度総会開催報告／会長、校長挨拶／23年度からの役員／第6回青春かながわ校歌祭参加報告／校史展示室から／乃木将軍の開校祝賀の手紙／高11期同期会 太田充氏講演要旨／地域職域同窓会、同期会、部OB会等の活動報告、会員通信とお悔やみのお知らせ／中学からの入学状、主な大学等への進学状況／母校の現況など

平成22(2010)年12月10日発行【主な内容】母校創立百十周年記念式典開催／母校へ大校章「樫の葉」の制作と贈呈／平成22年度総会/ホームカミングデー開催報告／第5回青春かながわ校歌祭参加報告／校史展示室の利用状況と充実／小田原雑学-世界に誇る偉大な甲殻類学者 酒井恒博士/メルボルンオリンピック等に出場した内野正雄氏／生物部OB熱い公園、自然環境フォーラム開催　第4会市民公開講座（OB参画事業）／地域職域同窓会、同期会、部OB会等の活動報告、会員通信とお悔やみのお知らせ／中学からの入学状、主な大学等への進学状況／母校の現況など

平成21(2009)年12月10日発行【主な内容】平成21年度総会・ホームカミングデー開催報告 (1)規約の改正 (2)運営委員会の設置 (3)常任委員会の名称変更ほか／第４回青春かながわ校歌祭参加報告／新グラウンド整備状況／記念碑、記念樹などの保存状況／小田原雑学〜白須次郎が惚れこんだ男 永山時雄さん（中24）と盟友関係〜／吉田庫三初代校長のお孫さん来校記／校史展示室リニューアルオープン！／地域職域同窓会、同期会、部OB会等の活動報告／会員通信、お悔やみのお知らせ／年会費の卒業期別納入状況、同納入者名簿／中学からの入学状況／主な大学等への進学状況／樫の葉文庫・母校の現況／「『がんばれ小田高』応援基金」運営状況／大きな夢に向かってまっしぐら〜全国目線の教育を！

平成20(2008)年11月30日発行【主な内容】新会長及び新校長あいさつ／会報創刊20年・20号記念座談会／「小田原から全国へ」夢を育み、夢を実現させる元気な公立進学校を目指して／「がんばれ！小田高」応援基金／平成20年度総会・ホームカミングデー報告／役員改選・教職員人事異動／第３回青春神奈川校歌祭参加報告／小田原雑学(1)箱根駅伝の創設者・渋谷寿光先生(2)小田原中学校第２代阿部宗孝校長(3)前みずほホールディングス社長杉田力之さんを偲んで(4)箱根の自然と小田高生今昔／地域職域同窓会、同期会、部OB会等の活動報告／年会費・卒業期別納入状況、納入者名簿／中学からの入学状況／主な大学等への進学状況／樫の葉文庫・母校の現況

平成20(2008)年4月10日発行【主な内容】新校舎落成記念事業実施結果=(1)記念式典(2)ピアノ演奏会(3)祝賀会／第２回ホームカミングデー開催の状況／第２回青春かながわ校歌祭参加報告／平成19年度総会報告／地域職域同窓会・同期会・部OB会の活動報告／会員通信・お悔やみのお知らせ／年会費納入状況と納入者名簿／中学からの入学状況／大学および専門学校等への進学状況／樫の葉文庫・母校の現況=小田高祭他

平成19(2007)年4月10日発行【主な内容】新校長あいさつ／同窓会長提言／平成18年度総会報告／第１回ホームカミングデー開催の状況／第１回青春かながわ校歌祭参加報告／地域職域同窓会・同期会・部OB会の活動報告／会員通信／年会費納入状況と納入者名簿／大学への進学状況／中学からの入学状況／”We love ODAKO”母校の現況

平成18(2006)年4月10日発行【主な内容】栄えある小田高と同窓会へ／小田原高校新築工事の概要／ホームカミングデーの開催／地域職職域同窓会・同期会・部OB会の動き／”We love ODAKO”母校の現況

平成17(2005)年4月10日発行【主な内容】曙光さす小田高…校舎建て替えなど/新生小田高スタート…学力向上実践推進校/年会費納入通信欄から…会員通信・お悔やみ/進路ガイダンス…生徒の感想から/地域職域同窓会・同期会・OB会の動き/”We Love ODAKO”母校の現況