平成元年（1989）
- 3月8日
- 図書館内に「樫の葉文庫」創設
樫の葉文庫
- 3月22日
- ホイットマン高校が本校を第1回親善訪問
平成2年（1990）
- 5月1日
- 米国ホイットマン高校を第2回親善訪問、協定書を取り交わし姉妹校関係樹立
平成3年（1991）
- 3月15日
- 上庭に鉄骨2階建「樫葉館」（部室棟）完成
- 6月7日
- 創立九十周年記念式典挙行
平成7年（1995）
- 4月1日
- 月2回学校週5日制開始
平成8年（1996）
- 9月2日
- パソコン教室新設
平成9年（1997）
- 2月18日
- 公立高等学校入学者選抜に新方式導入（ア・テスト廃止）
平成11年（1999）
- 11月11日
- 県立高校改革推進計画により、平成16年度に小田原城内高校と統合し単位制普通科高校へ移行することが決定
平成13年（2001）
- 11月17日
- 創立百周年記念式典挙行
創立百周年記念式典
平成14年（2002）
- 4月1日
- 制服変更（平成14年度入学生より適用）
- 6月8日
- サテライト授業導入
- 10月1日
- 県西方面単位制普通科高校設置計画公表
平成15年（2003）
- 4月1日
- 学力向上実践推進校に指定、2学期制45分7時間授業開始
平成16年（2004）
- 4月1日
- 小田原城内高校と統合し、単位制による全日制普通科高校へ移行、定時制課程を併置。学校評価導入
- 7月6日
- カナダのA.Y.ジャクソン高校一行来校、姉妹校提携協定書を交わす
- 10月2日
- 校史展示室開設
- 12月22日
- 合唱コンクール開始
平成19年（2007）
- 3月15日
- 新校舎落成（第五代校舎）
第五代校舎
- 4月1日
- 90分4時間授業開始
- 5月10日
- 学力向上進学重点校に指定
- 5月26日
- 新校舎落成記念式典挙行
平成20年（2008）
- 3月10日
- 旧校舎除却完了、南館改修完成
平成22年（2010）
- 3月17日
- 新運動場完成
- 5月16日
- 創立百十周年記念式典挙行（同窓会主催）
- 7月10日
- 空調設備、全教室に設置
平成23年（2011）
- 3月11日
- 東日本大震災発生、帰宅困難者約500名を体育館に受入れ
平成24年（2012）
- 3月23日
- 新部室棟「樫葉館」完成
平成25年（2013）
- 2月5日
- 新弓道場「樫誠館」完成
- 7月11日
- 国際バカロレア的研究の提案研究校に認定
平成28年（2016）
- 4月1日
- 県立高校改革実施計画により、学力向上進学重点校エントリー校とグローバル教育研究推進校に指定
平成29年（2017）
- 4月1日
- 70分5時間授業開始
平成30年（2018）
- 3月18日
- ホイットマン高校を第8回親善訪問
- 7月12日
- ホイットマン高校が本校を第8回親善訪問
平成31年（2019）
- 4月１日
- 県立高校改革実施計画により理数教育推進校に指定、学校運営協議会設置
令和2年（2020）
- 3月2日
- 新型コロナウイルス感染拡大のため一斉臨時休業開始
- 4月1日
- 65分授業開始
- 6月1日
- 学校の段階的再開開始
- 9月5日
- 小田原高校中等教育史料館開設
- 11月20日
- 創立百二十周年記念式典挙行（動画視聴）
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