- 4月25日
- 文部大臣樺山資紀が神奈川県第二中学校を小田原町に設置し明治34年4月より開校することを認可（文部省告示第133号）
- 5月29日
- 県知事浅田徳則が神奈川県第二中学校を小田原町緑町4丁目に設置し明治34年4月より開校することを告示
- 4月1日
- 神奈川県第二中学校、小田原町緑4丁目（現東海道線小田原駅）に開校。初代校長吉田庫三（くらぞう）、職員10名（内書記1名）
初代校舎
初代校長 吉田庫三先生 - 4月12日
- 入校式、入学生2学級80名、帽章「神中（じんちゅう）」
帽章「神中」 - 4月28日
- 開校式挙行（この日を開校記念日とする）
- 5月7日
- 神奈川県立第二中学校と改称
- 5月17日
- 寄宿舎落成
- 3月27日
- 第1回卒業証書授与式、卒業生38名
- 3月29日
- 校旗制定
桜に梅の校旗 - 8月11日
- 同窓会発足
- 4月 -日
- 『至誠無息』(山県有朋書)の扁額を掲げ校訓とする。『堅忍不抜』(東郷平八郎書)の扁額は大正3年頃掲げ校訓とする
講堂正面に掲げられた校訓
校訓『至誠無息』山県有朋書
校訓『堅忍不抜』東郷平八郎書 - 4月28日
- 創立十周年記念式挙行
- 12月26日
- 深夜原因不明の出火、校舎1棟・生徒便所・物置等を焼失
- 4月1日
- 神奈川県立小田原中学校と改称
- 6月16日
- 「校友会」設立
- 7月15日
- 校友会誌『相洋』創刊
「相洋」創刊号 - 3月11日
- 夜原因不明の出火、雨天体操場・生徒控室・教室1棟・仮便所1棟・渡り廊下を焼失
- 6月19日
- 八幡山に新校舎2棟落成（第二代校舎）
八幡山の第二代校舎 - 6月20日
- 移転式挙行、「鎮遠の鐘」を時鐘とする
鎮遠の鐘 - 3月5日
- 閑院宮春仁王殿下ご卒業
- 10月28日
- 創立二十周年祝賀式挙行
- 9月1日
- 関東大震災により校舎半壊
半壊した南館 - 10月25日
- 露天授業開始
- 12月4日
- 仮校舎（バラック）を運動場に急設
- 4月28日
- 震災復旧改築落成式挙行（第三代校舎）
第三代校舎 - 10月20日
- 校歌制定
- 2月26日
- 横山大観筆『初秋黎明の富嶽』を講堂に掲げる
横山大観筆『初秋黎明の富嶽』 - 4月1日
- 学級増完結、20学級・生徒定員1,000名とする
- 4月28日
- 創立三十周年記念式挙行
- 4月1日
- 県知事、小田原夜間中等学校（現相洋中学校・高等学校）の本校校内設置を認可
- 9月18日
- 帝室林野局が本県に本校敷地である御料地を供与
- 6月11日
- 農家への勤労作業開始
- 4月27日
- 創立四十周年記念式挙行
- 4月1日
- 戦闘帽・国民服へ制服変更
- 4月1日
- 本年度より修業年限4年
- 5月25日
- 工場への通年動員開始
日本光学で神風の鉢巻きを締める生徒たち - 8月15日
- 終戦、以後勤労動員解除
- 9月3日
- 二部授業開始
- 1月28日
- PTA発会式
- 4月1日
- 新制高等学校実施につき神奈川県立小田原高等学校と改称、全日制普通科生徒定員1,050名となる
- 9月2日
- 校章「神中（じんちゅう）」から「樫の葉」へ変更
校章「樫の葉」 - 4月1日
- 校友会を「生徒会」と改称
- 11月3日
- 文化の日に第1回文化祭開催
- 4月5日
- 新制中学校第1回卒業生394名入学（内初めて女子1名）
- 10月20日
- 第2回小田高祭、文化祭と体育祭を一緒にして小田高祭の名称で開催
- 11月1日
- 創立五十周年記念式ならびに記念図書館落成式挙行
創立五十周年記念図書館 - 7月27日
- プール完成、プール開き挙行
プール - 4月1日
- 生徒定員1,200名となる
- 4月23日
- 体育館兼講堂落成式挙行
旧体育館 - 10月4日
- 女子生徒基準服決定
- 9月28日
- 創立六十周年記念式典挙行、校旗新調
校旗 - 3月31日
- 旧講堂と南館一部を取り壊し、鉄筋コンクリート3階建9教室（東館）完工
- 7月31日
- 南館の残りを取り壊し、第1棟完工（第四代校舎）
第四代校舎 - 2月9日
- 武道館を解体し移転
- 10月26日
- 北館の一部等を取り壊し、第2棟の一部と昇降口棟が完工
- 3月25日
- 上庭に「樫葉館」（部室棟）完成
樫葉館 - 11月15日
- 北館の残りを取り壊し、第2棟完工
- 10月1日
- 住居表示変更により、所在地が小田原市城山3丁目26番1号に変更
- 3月31日
- 旧生物室を取り壊し、第3棟（特別教室棟）完工
- 3月30日
- 本校樹叢、本県指定天然記念物に指定
- 9月17日
- 創立七十周年記念式典挙行
- 1月28日
- 木造武道館を取り壊し、鉄骨平屋柔剣道場完工
- 9月20日
- 第26回小田高祭（音楽祭を芸術祭と改称）
- 3月31日
- 弓道場完工
- 8月31日
- 南館完工
- 6月3日
- 第30回小田高祭、共通一次試験実施のため文化祭を小田高祭として6月に実施
- 9月8日
- 第1回樫秋祭（芸術祭を樫秋祭と改称）
- 4月5日
- 米国から初めてAFS留学生受け入れ
- 6月5日
- 創立八十周年記念式典ならびに体育館落成式挙行
新体育館 - 3月25日
- 初めて米国ホイットマン高校生徒一行来校
- 3月19日
- 米国ホイットマン高校を第1回親善訪問
明治33年(1900)
明治34年（1901）
明治36年（1903）
明治39年（1906）
明治40年（1907）
明治44年（1935）
大正2年（1913）
大正3年（1914）
大正10年（1921）
大正12年（1923）
昭和2年（1927）
昭和3年（1928）
昭和5年（1930）
昭和6年（1931）
昭和13年（1938）
昭和14年（1939）
昭和16年（1941）
昭和17年（1942）
昭和18年（1943）
昭和19年（1944）
昭和20年（1945）
昭和23年（1948）
昭和24年（1949）
昭和25年（1950）
昭和26年（1951）
昭和27年（1952）
昭和29年（1951）
昭和33年（1958）
昭和36年（1961）
昭和37年（1962）
昭和39年（1964）
昭和40年（1965）
昭和41年（1966）
昭和44年（1969）
昭和45年（1970）
昭和46年（1971）
昭和47年（1972）
昭和49年（1974）
昭和50年（1975）
昭和51年（1976）
昭和53年（1978）
昭和55年（1980）
昭和56年（1981）
昭和58年（1983）
昭和63年（1988）
第1回ホイットマン高校親善訪問
